姉妹都市（締結順）・姉妹港
那覇市（沖縄県）
http://www.city.naha.okinawa.jp/
昭和４４年４月２４日 姉妹都市盟約締結
古くから油津港と那覇港を結ぶ交易を通して、経済・文化の交流が行われており、また戦時中には那覇市民をはじめ多くの沖縄県民が本市に疎開したことなどから姉妹都市の盟約を結びました。
市民レベルから、少年野球や少年少女バレーなどのスポーツ交流、沖縄の伝統芸能エイサーを通した交流などを行っています。
ポーツマス市（アメリカ合衆国）
昭和６０年９月５日 姉妹都市盟約締結
本市出身の小村寿太郎侯が首席全権大使として、日露講和条約をポーツマス市で締結したことによる縁により姉妹都市の盟約を結びました。
犬山市（愛知県）
http://www.city.inuyama.aichi.jp/
平成１２年８月１０日 姉妹都市盟約締結
飫肥藩初代藩主「伊東祐兵」の二女「於仙」が、「成瀬正成」初代犬山城主の弟「成瀬正武」公に嫁いだ歴史的経緯により交流がはじまり、姉妹都市の盟約を結びました。ナンジャモンジャ（ヒトツバタゴ）の木や飫肥杉のベンチなどを相互に送ったり、犬山市のからくり人形と車山、本市の泰平踊の披露などの交流、また相互に派遣・受入れをし小学生同士の交流も行っています。
姉妹港 アルバニー港（オーストラリア）
平成１２年２月２６日 油津港振興協会と共同合意書締結
平成１３年からウッドチップの輸入が開始されるのを機会に両港の経済・文化交流を深めるため姉妹港となりました。中高生のホームスティによる相互訪問やウッドチップの輸入等の交流が期待されています。
アルバニー市（オーストラリア）
平成２２年１１月１７日 姉妹都市盟約締結
姉妹港 共同合意書締結 １０周年を機に、文化、教育、経済交流等 一層友好の絆を緊密にするために、姉妹都市の盟約を結びました。
市民同士を中心とした交流が期待されています。
